Его вспышки гнева часто были связаны с проявлениями антисемитизма. В 1943 году Руби был призван в военную авиацию, и, как пишет его биограф Сет Кантор, однажды он избил сержанта, который назвал его «еврейским ублюдком». Сторонники теории заговора считают, что, вернувшись в Чикаго после демобилизации в 1946 году, он служил курьером у родственника и телохранителя Аль Капоне Фрэнка Нитти — родственники Руби отрицают этот факт. Его сестра утверждает, что в то время он торговал корзинами.